Destaques de 2009: Annie Duke no Programa 'O Aprendiz' de Donald Trump
Muitas histórias de diversos jogadores chamaram a atenção em 2009, porém o feito de Annie Duke foi o que causou maior alvoroço na comunidade do poker. Ela participou do Celebrity Show de Donald Trump - 'O Aprendiz Celebridades' norte-americano.
Annie possuia todos os requisitos para vencer essa batalha, que distribuia 250.000 dólares em donativos para a instituição de caridade de sua escolha.
Infelizmente, Annie Duke ficou na segunda colocação, não conseguindo superar o comediante Joan Rivers na final. Porém, o resultado foi muito controverso. Joan repetidamente chamava Annie de 'cobra', falava mal dos jogadores de poker e insultava a jogadora todo o tempo. Descobriu-se também que a esposa de Trump trabalha na instituição de caridade escolhida por Rivers. Dessa forma, ficou realmente difícil vencer a batalha.
Porém, apesar de não ter ganho esse dinheiro, Annie Duke levou a classe de jogadores de poker para aos holofotes, disvinculando-se daquele esteriótipo que são associados. Annie demonstrou seu espírito competitivo na televisão e promoveu o poker de uma forma positiva.